Školovanje je započeo u rodnom Pridvorju,  a ondje je proveo i prve učiteljske  dane predajući prvenstveno povijest, ali i ostale predmete kad je bilo potrebno.

Radni vijek proveo je istražujući arhive i knjižnice. Njegova ljubav prema knjigama, znanju i domovini vidljiva je i u njegovu iznimno bogatom opusu. Autor je 240 radova, od kojih je 60 znanstvenih i 180 stručnih radova te 8 knjiga.  

Ipak, na prvom mu je mjestu bio rad sa studentima. Posebno se trudio poticati mlade na stručni i znanstveno-istraživački rad. Uvijek je tragao za iskrom u njihovim očima, željom u srcima. Trudio se prenijeti im, ne samo znanje, nego i ljubav s kojom je pristupao i radu i životu.

Godinama je bio organizator i sudionik brojnih seminara, predavanja i savjetovanja za usavršavanje učitelja povijesti diljem Hrvatske. Njegov znanstveni rad obilježilo je istraživanje povijesti Dalmacije i dalmatinskog sela, a posebno je važno njegovo ustrajno i kvalitetno dijeljenje informacija, saznanja i spoznaja o nacionalnoj  povijesti, državnosti i kulturi.

Isticao se u javnom i kulturnom životu, posebno u Zadru koji mu je omilio poput Konavala u kojima je niknuo. Kao vanjski suradnik na fakultetima, obilazio je cijelu Hrvatsku. Rado je razgovarao sa svim ljudima, posebno onima iz najmanjih mjesta naše domovine.

Dobitnik je državnog odličja reda Danice hrvatske s likom Marka Marulića, nagrade za životno djelo Zadarske županije i grada Zadra, nagrade za životno djelo Općine Konavle i brojnih drugih.

Godine 2007. održao je predavanje i u našoj školi i to prilikom obilježavanja 150 godina škole u Čilipima.

Stijepo Obad bit će upamćen kao veliki znanstvenik, voljeni profesor, ljubitelj knjiga i strastveni učenjak, ali najvažnije od svega, bit će upamćen kao veliki čovjek.