Osnovna škola Čilipi se nalazi  u konavoskom mjestu Čilipi i djeluje kao četverorazredna područna škola.
Prva škola u mjestu otvorena je 1.kolovoza 1857. godine kao Narodna škola koja se nalazila u seoskoj zgradi. Kada se prešlo na osmogodišnje školovanje sagrađena je nova školska zgrada koja je svečano otvorena 18.listopada 1964. U njoj su nastavu pohađali učenici od 1.-8. razreda sve do 1980.godine, od kada djeluje kao četverorazredna škola.
Za vrijeme Domovinskog rata zgrada je potpuno uništena i spaljena . Nakon rata građevinski dio zgrade obnovljen je uz pomoć RTL-a i UNESCO-a, a opremu je donirala japanska vlada.
U prosincu 2007. godine svečano smo obilježili 150 godina postojanja školstva u Čilipima, a obilježavanje smo pripremili uz suradnju djelatnika škole, roditelja i čilipske zajednice.
Škola postiže zapažene rezultate u razvijanju ekološke svijesti i u suradnji s roditeljima.
U podrumskim prostorijama školske zgrade djelovala je i eko-udruga “Malirači”.

Podrumski prostor  je preuređen u učionicu, a stepeništem je povezan s gornjim katom na kojem su učionice, te je komunikacija s podrumskim prostorom omogućena unutar zgrade, što je uoči ovog građevinskog zahvata bilo  moguće jedino iz vanjskog prostora.  Uz izmjenu zatvora, sanaciju vlage i nabavu didaktičke opreme nastao je ugodan prostor za rad određenih skupina prema potrebi.  Sredstvima  donacije  RTL pomaže djeci  i vlastitim sredstvima 2016.  nabavljena je tehnička oprema za izvođenje suvremene nastave.

Na školi se redovito izvode  potrebni radovi za održavanje prostora, 2018. i 2019. kao zaštita za veliki prodor svjetlosti postavljene su klizni vanjski zatvori na 12 prozora.
Područna škola Čilipi je škola sa stalnim porastom broja učenika.

Od rujna 2019. u školi je organiziran Produženi boravak za učenike 1. I 2. razreda, sufinanciran sredstvima osnivača, lokalne zajednice, te dijelom i roditelja.
U prosincu 2019.godine bračni par Capor iz Komaja s radošću je darovao školi zbirku školjki i puževa iz našeg  i dalekih mora, koju su postavili u predvorju škole na veselje svih.